Trong suốt một thời gian khoảng 30 năm, Sư không dừng chân nơi nào, chỉ chu du tuỳ duyên hoằng hoá nơi quần chúng. Sư tiếp xúc với mọi tầng cấp của xã hội Nhật thời bấy giờ như quan tước, võ sĩ, văn hào, nghệ sĩ... và cả kĩ nữ, và Sư đặc biệt đề cao tính tình chất phác của họ. Con đường hoằng hoá quần chúng của Sư đi xa, cũng có nhiều người cho rằng đi quá xa so với giáo lý của nhà Phật. Sư không để ý gì đến giới luật, ăn thịt cá, mê rượu, gái. Một mặt Sư chê bai, than trách về tư cách đạo đức giả, gian trá của các vị tăng tại những Thiền viện lớn bấy giờ, mặt khác Sư lại rất chú tâm đến việc phổ biến Phật pháp trong quần chúng và các hành động "phá giới" của Sư nêu trên đều có thể xem là trùng hợp với việc thực hành Phật pháp của phần lớn của Phật tử nằm ngoài Tăng-già thời bấy giờ. Sư viết:

"Thời xưa, mọi người có tín tâm đều vào cửa chùa, nhưng ngày nay tất cả đều rời chùa. Nếu nhìn kĩ thì người ta sẽ thấy rằng, các phường chủ không biết gì - không tham thiền, chẳng quán công án mà chỉ chú tâm đến vật chất, trang trí bồ đoàn. Họ rất tự hào về ca-sa của họ nhưng mặc dù họ mang ca-sa, họ cũng chỉ là phàm phu thay áo. Dù họ mang ca-sa, ca-sa cũng trở thành dây xích, gậy sắt trói buộc, hành hạ thân họ."

Sư chỉ trích mạnh mẽ sự tôn thờ và ham muốn thác sinh nơi Cực lạc Tịnh độ của Phật tử. Sư dạy: "Nếu ai thanh lọc tâm địa và kiến tính, người ấy chẳng còn muốn tái sinh cõi Phật, chẳng còn sợ địa ngục, chẳng còn phiền não phải đoạn, chẳng còn phân biệt thiện ác; người ấy đã đạt tự do tự tại trong sinh tử luân hồi, muốn tái sinh vào nơi nào cũng được - chỉ khi tâm người ấy mong cầu." Vì thế mà Sư chế nhạo tất cả những phong tục có tính cách mê tín dị đoan như đốt đèn, cầu cúng, dâng lễ vật cho người chết và tụng kinh cầu siêu cầu an.

Sư tự gọi mình là "Cuồng Vân" (狂雲, ja. kyōun) và rất nhiều câu chuyện thú vị về việc tuỳ cơ hoằng hoá và nhạo đời của Sư được lưu truyền. Mẩu chuyện sau đây được lưu lại:

Một lần nọ, Sư khất thực tại một nhà giàu sang với quần áo rách rưới dơ bẩn và chỉ nhận được nửa xu. Sau đó, Sư thay y phục, mặc ca-sa tía đến khất thực và được mời ngay vào nhà dùng cơm cùng với gia đình. Sư liền cởi áo tía ra, đặt nó vào ngay chỗ ngồi ăn và bảo rằng "Bữa ăn thịnh trọng ngày hôm nay không phải dành cho ta mà là áo ca-sa tía này."

Tính tình chân chính, phong cách tự do, bất lệ thuộc của Sư chính là nguyên do vì sao Sư rất được quần chúng mộ đạo yêu thích. Sư là một trong những vị Thiền sư nổi danh nhất thời trung cổ của Nhật Bản. Năm 1456, Sư nhận lời trụ trì Diệu Tâm tự (ja. myōshinji) và sống tại một am gần đó. Từ đây, Sư được các vị tăng dần dần chấp nhận, tôn kính, ngay cả những vị mà ngày xưa Sư chỉ trích thậm tệ. Vào những năm cuối đời, Sư được cử trụ trì Đại đức tự (ja. daitoku-ji). Không bao lâu sau, vào năm 1481, Sư viên tịch, thọ 87 tuổi.